o Adalah hidrokarbon alifatik jenuh yaitu hidrokarbon dengan rantai terbuka dan semua ikatan antar atom karbonnya merupakan ikatan tunggal.
o Rumus umum alkana yaitu : C n H 2n+2 ; n = jumlah atom C
Deret Homolog Alkana
Adalah suatu golongan / kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang sama, mempunyai sifat yang mirip dan antar suku-suku berturutannya mempunyai beda CH 2 .
Sifat-sifat deret homolog :
o Mempunyai sifat kimia yang mirip
o Mempunyai rumus umum yang sama
o Perbedaan Mr antara 2 suku berturutannya sebesar 14
o Makin panjang rantai karbon, makin tinggi titik didihnya
| rumus | nama | rumus | nama |
| CH 4 | metana | C 6 H 14 | heksana |
| C 2 H 6 | etana | C 7 H 16 | heptana |
| C 3 H 8 | propana | C 8 H 18 | oktana |
| C 4 H 10 | butana | C 9 H 20 | nonana |
| C 5 H 12 | pentana | C 10 H 22 | dekana |
Sifat-sifat Alkana
- merupakan senyawa nonpolar, sehingga tidak larut dalam air
- makin banyak atom C (rantainya makin panjang), maka titik didih makin tinggi
- pada tekanan dan suhu biasa, CH 4 – C 4 H 10 berwujud gas, C 5 H 12 – C 17 H 36 berwujud cair, diatas C 18 H 38berwujud padat
- mudah mengalami reaksi subtitusi dengan atom-atom halogen (F 2, Cl 2, Br 2 atau I 2 )
- dapat mengalami oksidasi (reaksi pembakaran)
Isomer Alkana
Alkana yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi rumus struktur beda
CH 4, C 2 H 6, C 3 H 8 tidak mempunyai isomer
| alkana |
jumlah isomer
|
| C 4 H 10 | 2 |
| C 5 H 12 | 3 |
| C 6 H 14 | 5 |
| C 7 H 16 | 9 |
| C 8 H 18 | 28 |
| C 9 H 20 | 35 |
| C 10 H 22 | 75 |
Tata Nama Alkana
Berdasarkan aturan dari IUPAC (nama sistematik) :
1) Nama alkana bercabang terdiri dari 2 bagian :
o Bagian pertama (di bagian depan) merupakan nama cabang
o Bagian kedua (di bagian belakang) merupakan nama rantai induk
2) Rantai induk adalah rantai terpanjang dalam molekul. Jika terdapat 2 atau lebih rantai terpanjang, maka harus dipilih yang mempunyai cabang terbanyak. Induk diberi nama alkana sesuai dengan panjang rantai.
3) Cabang diberi nama alkil yaitu nama alkana yang sesuai, tetapi dengan mengganti akhiran –ana menjadi –il. Gugus alkil mempunyai rumus umum : C n H 2n+1 dan dilambangkan dengan R
4) Posisi cabang dinyatakan dengan awalan angka. Untuk itu rantai induk perlu dinomori. Penomoran dimulai dari salah 1 ujung rantai induk sedemikian rupa sehingga posisi cabang mendapat nomor terkecil.
5) Jika terdapat 2 atau lebih cabang sejenis, harus dinyatakan dengan awalan di, tri, tetra, penta dst.
6) Cabang-cabang yang berbeda disusun sesuai dengan urutan abjad dari nama cabang tersebut. Awalan normal, sekunder dan tersier diabaikan. Jadi n-butil, sek-butil dan ters-butil dianggap berawalan b-.
Awalan iso- tidak diabaikan. Jadi isopropil berawal dengan huruf i- .
Awalan normal, sekunder dan tersier harus ditulis dengan huruf cetak miring .
7) Jika penomoran ekivalen dari kedua ujung rantai induk, maka harus dipilih sehingga cabang yang harus ditulis terlebih dahulu mendapat nomor terkecil.
Berdasarkan aturan-aturan tersebut di atas, penamaan alkana bercabang dapat dilakukan dengan 3 langkah sebagai berikut :
1) Memilih rantai induk, yaitu rantai terpanjang yang mempunyai cabang terbanyak.
2) Penomoran, dimulai dari salah 1 ujung sehingga cabang mendapat nomor terkecil.
3) Penulisan nama, dimulai dengan nama cabang sesuai urutan abjad, kemudian diakhiri dengan nama rantai induk. Posisi cabang dinyatakan dengan awalan angka. Antara angka dengan angka dipisahkan dengan tanda koma (,) antara angka dengan huruf dipisahkan dengan tanda jeda (-).
Atau lebih singkatnya adalah:
- Jika rantai lurus, nama sesuai dengan jumlah alkana dengan awalan n-(alkana)
- Jika rantai cabang;
- Tentukan rantai terpanjang (sebagai nama alkana)
- Tentukan rantai cabangnya (alkil)
- Pemberian nomor dimulai dari atom C yang paling dekat dengan cabang
- Alkil-alkil sejenis digabung dengan awalan di(2), tri(3), dst
- Alkil tak sejenis ditulis berdasar abjad (butil, etil, metil,..) atau dari yang paling sederhana (metil, etil, propil,….)
Gugus Alkil
Alkana yang telah kehilangan 1 atom H
C n H 2n+1
Sumber dan Kegunaan Alkana
Alkana adalah komponen utama dari gas alam dan minyak bumi.
Kegunaan alkana, sebagai :
· Bahan bakar
· Pelarut
· Sumber hidrogen
· Pelumas
· Bahan baku untuk senyawa organik lain
· Bahan baku industri
HIDROKARBON
A. Kekhasan / Keunikan Atom Karbon
o Sesuai dengan nomor golongannya (IVA), atom karbon mempunyai 4 elektron valensi. Oleh karena itu, untuk mencapai konfigurasi oktet maka atom karbon mempunyai kemampuan membentuk 4 ikatan kovalen yang relatif kuat.o Atom karbon dapat membentuk ikatan antar karbon; berupa ikatan tunggal, rangkap dua atau rangkap tiga.
o Atom karbon mempunyai kemampuan membentuk rantai (ikatan yang panjang).
o Rantai karbon yang terbentuk dapat bervariasi yaitu : rantai lurus, bercabang dan melingkar ( siklik ).
B. Kedudukan Atom Karbon
Dalam senyawa hidrokarbon, kedudukan atom karbon dapat dibedakan sebagai berikut :
· Atom C primer : atom C yang mengikat langsung 1 atom C yang lain
· Atom C sekunde r : atom C yang mengikat langsung 2 atom C yang lain
· Atom C tersier : atom C yang mengikat langsung 3 atom C yang lain
· Atom C kuarterner : atom C yang mengikat langsung 4 atom C yang lain
C. Klasifikasi / Penggolongan Hidrokarbon (terdiri dari atom C dan H)
a. Berdasarkan bentuk rantai karbonnya :
§ Hidrokarbon alifatik = senyawa hidrokarbon dengan rantai terbuka jenuh (ikatan tunggal) maupun tidak jenuh (ikatan rangkap).
§ Hidrokarbon alisiklik = senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar / tertutup (cincin).
§ Hidrokarbon aromatik = senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar (cincin) yang mempunyai ikatan antar atom C tunggal dan rangkap secara selang-seling / bergantian ( konjugasi ).
b. Berdasarkan jenis ikatan antar atom karbonnya :
Ø Hidrokarbon jenuh = senyawa hidrokarbon yang ikatan antar atom karbonnya merupakan ikatan tunggal.
Ø Hidrokarbon tak jenuh = senyawa hidrokarbon yang memiliki 1 ikatan rangkap dua (alkena), atau lebih dari 1 ikatan rangkap dua (alkadiena), atau ikatan rangkap tiga (alkuna).
Fraksi Minyak Bumi
Minyak mentah ( crude oil ) sebagian besar tersusun dari senyawa-senyawa hidrokarbon jenuh (alkana). Adapun hidrokarbon tak jenuh (alkena, alkuna dan alkadiena) sangat sedikit dkandung oleh minyak bumi, sebab mudah mengalami adisi menjadi alkana.
Oleh karena minyak bumi berasl dari fosil organisme, mak minyak bumi mengandung senyawa-senyawa belerang (0,1 sampai 7%), nitrogen (0,01 sampai 0,9%), oksigen (0,6-0,4%) dan senyawa logam dalam jumlah yang sanagt kecil. Minyak mentah dipisahkan menjadi sejumlah fraksi-fraksi melalui proses destilasi (penyulingan).
Pemisahan minyak mentah ke dalam komponen-komponen murni (senyawa tunggal) tidak mungkin dilakukan dan juga tidak prakstis sebab terlalu banyak senyawa yang ada dalam minyak tersebut dan senyawa hidrokarbon memiliki isomer-isomer dengan titik didih yang berdekatan. Fraksi-fraksi yang diperoleh dari destilasi minyak bumi adalah campuran hidrokarbon yang mendidih pada trayek suhu tertentu. Misalnya fraksi minyak tanah (kerosin) tersusun dari campuran senyawa-senyawa yang mendidih antar 180 0 C-250 0 C. Proses destilasi dikerjakan dengan menggunakan kolom atau menara destilasi .
Proses pertama dalam pemrosesan minyak bumi adalah fraksionasi dari minyak mentah dengan menggunakan proses destilasi bertingkat, adapun hasil yang diperoleh adalah sebagai berikut:
Sisa :
- Minyak bisa menguap : minyak-minyak pelumas, lilin, parafin, dan vaselin.
- Bahan yang tidak bisa menguap : aspal dan arang minyak bumi
Kegunaan Minyak Bumi berdasarkan fraksinya adalah sebagai berikut:
Bensin
Bensin merupakan bahan bakar transportasi yang masih memegang peranan penting sampai saat ini. Bensin mengandung lebih dari 500 jenis hidrokarbon yang memiliki rantai C5-C10. Kadarnya bervariasi tergantung komposisi minyak mentah dan kualitas yang diinginkan. Lalu, bagaimana sebenarnya penggunaan bensin sebagai bahan bakar?
Bensin sebagai bahan bakar kendaraan bermotor
Oleh karena bensin hanya terbakar dalam fase uap, maka bensin harus diuapkan dalam karburator sebelum dibakar dalam silinder mesin kendaraan. Energi yang dihasilkan dari proses pembakaran bensin diubah menjadi gerak melalui tahapan sebagai berikut.
Pembakaran bensin yang diinginkan adalah yang menghasilkan dorongan yang mulus terhadap penurunan piston. Hal ini tergantung dari ketepatan waktu pembakaran agar jumlah energi yang ditransfer ke piston menjadi maksimum. Ketepatan waktu pembakaran tergantung dari jenis rantai hidrokarbon yang selanjutnya akan menentukan kualitas bensin. -Alkana rantai lurus dalam bensin seperti n-heptana, n-oktana, dan n-nonana sangat mudah terbakar. Hal ini menyebabkan pembakaran terjadi terlalu awal sebelum piston mencapai posisi yang tepat. Akibatnya timbul bunyi ledakan yang dikenal sebagai ketukan (knocking). Pembakaran terlalu awal juga berarti ada sisa komponen bensin yang belum terbakar sehingga energi yang ditransfer ke piston tidak maksimum. -Alkana rantai bercabang/alisiklik/aromatik dalam bensin seperti isooktana tidak terlalu mudah terbakar. Jadi, lebih sedikit ketukan yang dihasilkan, dan energi yang ditransfer ke piston lebih besar.
Oleh karena itu, bensin dengan kualitas yang baik harus mengandung lebih banyak alkana rantai bercabang/alisiklik/aromatik dibandingkan alkana rantai lurus. Kualitas bensin ini dinyatakan oleh bilangan oktan .
Bilangan oktan (octane number) merupakan ukuran dari kemampuan bahan bakar untuk mengatasi ketukan sewaktu terbakar dalam mesin. Nilai bilangan oktan 0 ditetapkan untuk n-heptana yang mudah terbakar, dan nilai 100 untuk isooktana yang tidak mudah terbakar. Suatu campuran 30% nheptana dan 70% isooktana akan mempunyai bilangan oktan:
= (30/100 x 0) + (70/100 x 100)
= 70
Bilangan oktan suatu bensin dapat ditentukan melalui uji pembakaran sampel bensin untuk memperoleh karakteristik pembakarannya. Karakteristik tersebut kemudian dibandingkan dengan karakteristik pembakaran dari berbagai campuran n-heptana dan isooktana. Jika ada karakteristik yang sesuai, maka kadar isooktana dalam campuran n-heptana dan isooktana tersebut digunakan untuk menyatakan nilai bilangan oktan dari bensin yang diuji.
Fraksi bensin dari menara distilasi umumnya mempunyai bilangan oktan ~70. Untuk menaikkan nilai bilangan oktan tersebut, ada beberapa hal yang dapat dilakukan:
-Mengubah hidrokarbon rantai lurus dalam fraksi bensin menjadi hidrokarbon rantai bercabang melalui proses reforming Contohnya mengubah n-oktana menjadi isooktana.
-Menambahkan hidrokarbon alisiklik/aromatik ke dalam campuran akhir fraksi bensin.
-Menambahkan aditif anti ketukan ke dalam bensin untuk memperlambat pembakaran bensin. Dulu digunakan senyawa timbal (Pb). Oleh karena Pb bersifat racun, maka penggunaannya sudah dilarang dan diganti dengan senyawa organik, seperti etanol dan MTBE (Methyl Tertiary Butyl Ether).
Komponen Minyak Bumi
Minyak bumi adalah campuran komplek hidrokarbon plus senyawaan organik dari Sulfur, Oksigen, Nitrogen dan senyawa-senyawa yang mengandung konstituen logam terutama Nikel, Besi dan Tembaga.
Minyak bumi sendiri bukan merupakan bahan yang uniform, melainkan berkomposisi yang sangat bervariasi, tergantung pada lokasi, umur lapangan minyak dan juga kedalaman sumur.
Dalam minyak bumi parafinik ringan mengandung hidrokarbon tidak kurang dari 97 % sedangkan dalam jenis asphaltik berat paling rendah 50 %.
Komponen Hidrokarbon
Perbandingan unsur-unsur yang terdapat dalam minyak bumi sangat bervariasi. Berdasarkan atas hasil analisa, diperoleh data sebagai berikut :
- Karbon : 83,0-87,0 %
- Hidrogen : 10,0-14,0 %
- Nitrogen : 0,1-2,0 %
- Oksigen : 0,05-1,5 %
- Sulfur : 0,05-6,0 %
Komponen hidrokarbon dalam minyak bumi diklasifikasikan atas tiga golongan, yaitu :
- golongan parafinik
- golongan naphthenik
- golongan aromatik
- sedangkan golongan olefinik umumnya tidak ditemukan dalam crude oil, demikian juga hidrokarbon asetilenik sangat jarang.
Crude oil mengandung sejumlah senyawaan non hidrokarbon, terutama senyawaan Sulfur, senyawaan Nitrogen, senyawaan Oksigen, senyawaan Organo Metalik (dalam jumlah kecil/trace sebagai larutan) dan garam-garam anorganik (sebagai suspensi koloidal).
1. Senyawaan Sulfur
Crude oil yang densitynya lebih tinggi mempunyai kandungan Sulfur yang lebih tinggu pula. Keberadaan Sulfur dalam minyak bumi sering banyak menimbulkan akibat, misalnya dalam gasoline dapat menyebabkan korosi (khususnya dalam keadaan dingin atau berair), karena terbentuknya asam yang dihasilkan dari oksida sulfur (sebagai hasil pembakaran gasoline) dan air.
- Senyawaan Oksigen
Kandungan total oksigen dalam minyak bumi adalah kurang dari 2 % dan menaik dengan naiknya titik didih fraksi. Kandungan oksigen bisa menaik apabila produk itu lama berhubungan dengan udara. Oksigen dalam minyak bumi berada dalam bentuk ikatan sebagai asam karboksilat, keton, ester, eter, anhidrida, senyawa monosiklo dan disiklo dan phenol. Sebagai asam karboksilat berupa asam Naphthenat (asam alisiklik) dan asam alifatik.
- Senyawaan Nitrogen
Umumnya kandungan nitrogen dalam minyak bumi sangat rendah, yaitu 0,1-0,9 %. Kandungan tertinggi terdapat pada tipe Asphalitik. Nitrogen mempunyai sifat racun terhadap katalis dan dapat membentuk gum / getah pada fuel oil. Kandungan nitrogen terbanyak terdapat pada fraksi titik didih tinggi. Nitrogen klas dasar yang mempunyai berat molekul yang relatif rendah dapat diekstrak dengan asam mineral encer, sedangkan yang mempunyai berat molekul yang tinggi tidak dapat diekstrak dengan asam mineral encer.
- Konstituen Metalik
Logam-logam seperti besi, tembaga, terutama nikel dan vanadium pada proses catalytic cracking mempengaruhi aktifitas katalis, sebab dapat menurunkan produk gasoline, menghasilkan banyak gas dan pembentukkan coke. Pada power generator temperatur tinggi, misalnya oil-fired gas turbine, adanya konstituen logam terutama vanadium dapat membentuk kerak pada rotor turbine. Abu yang dihasilkan dari pembakaran fuel yang mengandung natrium dan terutama vanadium dapat bereaksi dengan refactory furnace (bata tahan api), menyebabkan turunnya titik lebur campuran sehingga merusakkan refractory itu.
Agar dapat diolah menjadi produk-produknya, minyak bumi dari sumur diangkut ke Kilang menggunakan kapal, pipa, mobil tanki atau kereta api. Didalam Kilang, minyak bumi diolah menjadi produk yang kita kenal secara fisika berdasarkan trayek titik didihnya (distilasi), dimana gas berada pada puncak kolom fraksinasi dan residu (aspal) berada pada dasar kolom fraksinasi.
Setiap trayek titik didih disebut “Fraksi”, misal :
0-50°C : Gas
50-85°C : Gasoline
85-105°C : Kerosin
105-135°C : Solar
> 135°C : Residu (Umpan proses lebih lanjut)
Jadi yang namanya minyak bumi atau sering juga disebut crude oil adalah merupakan campuran dari ratusan jenis hidrokarbon dari rentang yang paling kecil, seperti metan, yang memiliki satu atom karbon sampai dengan jenis hidrokarbon yang paling besar yang mengandung 200 atom karbon bahkan lebih.
Secara garis besar minyak bumi dikelompokkan berdasarkan komposisi kimianya menjadi empat jenis, yaitu :
- Parafin
- Olefin
- Naften
- Aromat
Tetapi karena di alam bisa dikatakan tidak pernah ditemukan minnyak bumi dalam bentuk olefin, maka minyak bumi kemudian dikelompokkan menjadi tiga jenis saja, yaitu Parafin, Naften dan Aromat.
Kandungan utama dari campuran hidrokarbon ini adalah parafin atau senyawa isomernya. Isomer sendiri adalah bentuk lain dari suatu senyawa hidrokarbon yang memiliki rumus kimia yang sama. Misal pada normal-butana pada gambar berikut memiliki isomer 2-metil propana, atau kadang disebut juga iso-butana. Keduanya memiliki rumus kimia yang sama, yaitu C4H10 tetapi memiliki rumus bangun yang berbeda seperti tampak pada gambar.
Jika atom karbon (C) dinotasikan sebagai bola berwarna hitam dan atom hidrogen (H) dinotasikan sebagai bola berwarna merah maka gambar dari normal-butan dan iso-butan akan tampak seperti gambar berikut :
Senyawa hidrokarbon ‘normal’ sering juga disebut sebagai senyawa hidrokarbon rantai lurus, sedangkan senyawa isomernya atau ‘iso’ sering juga disebut sebagai senyawa hidrokarbon rantai cabang. Keduanya merupakan jenisminyak bumi jenis parafin .
Sedangkan sisa kandungan hidrokarbon lainnya dalam minyak bumi adalah senyawa siklo-parafin yang disebut juganaften dan/atau senyawa aromat . Berikut adalah contoh dari siklo-parafin dan aromat.
‘Keluarga hidrokarbon’ terebut diatas disebut homologis, karena sebagian besar kandungan yang ada dalam minyak bumi tersebut dapat dipisahkan kedalam beberapa jenis kemurnian untuk keperluan komersial. Secara umum, di dalam kilang minyak bumi, pemisahan perbandingan kemurnian dilakukan terhadap hidrokarbon yang memiliki kandungan karbon yang lebih kecil dari C7. Pada umumnya kandungan tersebut dapat dipisahkan dan diidentifikasi, tetapi hanya untuk keperluan di laboratorium.
Campuran siklo parafin dan aromat dalam rantai hidrokarbon panjang dalam minyak bumi membuat minyak bumi tersebut digolongkan menjadi minyak bumi jenis aspaltin .
Minyak bumi di alam tidak pernah terdapat dalam bentuk parafin murni maupun aspaltin murni, tetapi selalu dalam bentuk campuran antara parafin dan aspaltin. Pengelompokan minyak bumi menjadi minyak bumi jenis parafin dan minyak bumi jenis aspaltin berdasarkan banyak atau dominasi minyak parafin atau aspaltin dalam minyak bumi. Artinya minyak bumi dikatakan jenis parafin jika senyawa parafinnya lebih dominan dibandingkan aromat dan/atau siklo parafinnya. Begitu juga sebaliknya.
Dalam skala industri, produk dari minyak bumi dikelompokkan berdasarkan rentang titik didihnya, atau berdasarkan trayek titik didihnya. Pengelompokan produk berdasarkan titik didih ini lebih sering dilakukan dibandingkan pengelompokan berdasarkan komposisinya.
Minyak bumi tidak seluruhnya terdiri dari hidrokarbon murni. Dalam minyak bumi terdapat juga zat pengotor ( impurities) berupa sulfur (belerang), nitrogen dan logam. Pada umumnya zat pengotor yang banyak terdapat dalam minyak bumi adalah senyawa sulfur organik yang disebut merkaptan. Merkaptan ini mirip dengan hidrokarbon pada umumnya, tetapi ada penambahan satu atau lebih atom sulfur dalam molekulnya.
Senyawa sulfur yang lebih kompleks dalam minyak bumi terdapat dalam bentuk tiofen dan disulfida. Tiofen dan disulfida ini banyak terdapat dalam rantai hidrokarbon panjang atau pada produk distilat pertengahan (middle distillate).
Selain itu zat pengotor lainnya yang terdapat dalam minyak bumi adalah berupa senyawa halogen organik, terutama klorida, dan logam organik, yaitu natrium (Na), Vanadium (V) dan nikel (Ni).
Titik didih minyak bumi parafin dan aspaltin tidak dapat ditentukan secara pasti, karena sangat bervariasi, tergantung bagaimana komposisi jumlah dari rantai hidrokarbonnya. Jika minyak bumi tersebut banyak mengandung hidrokarbon rantai pendek dimana memiliki jumlah atom karbon lebih sedikit maka titik didihnya lebih rendah, sedangkan jika memiliki hidrokarbon rantai panjang dimana memiliki jumlah atom karbon lebih banyak maka titik didihnya lebih tinggi.
